Baseado no livro homonimo de Edmundo Desnoes, o filme conta a história de Sergio que, mesmo após a partida de seus amigos e familiares de Cuba, no início dos anos 1960, decide permanecer no país e acompanhar as transformações ali sofridas depois da queda do governo de Fulgêncio Batista.

Memórias do subdesenvolvimento parte dos pensamentos e experiências da personagem por meio do seu confronto com esta nova estrutura social e política pós-revolucionária. Um homem que não se identifica nem com as aspirações burguesas, nem com as revolucionárias, Sérgio observa com desdém aquilo que o cerca, como àqueles que fazem parte do mesmo estrato social em que cresceu (a classe média cubana). Paralelamente, critica também a ingenuidade daqueles que crêem em uma alteração radical do país neste novo contexto.

Além da estrutura baseada na primeira pessoa e na narração em off, Memórias do subdesenvolvimento se constrói a partir da utilização de imagens de arquivo, notadamente os cinejornais produzidos pelo ICAIC – Instituto Cubano del Arte e Industria Cinematográficos – instituição produtora também do filme de Alea. Em um trabalho de montagem notável, o filme mescla registros documentais e semi-documentais, que ilustram a narrativa ficcional de Sergio. Ao adotar esta estrutura, Alea acaba por problematizar os fatos históricos e o novo contexto político cubano à altura de sua complexidade – o resultado é uma cronica aguda deste momento seminal na história do século XX.