Baseado no best-seller de John Irving, é a história de Homer Wells (Tobey Maguire), um garoto sem parentes que passa a ter como mentor um médico de um orfanato, Dr. Wilbur Larch (Michael Caine). Larch ensina a Homer tudo o que sabe sobre medicina e a diferença entre certo e errado, mas nunca o ensinou as regras da vida propriamente ditas. Quando Homer sai para descobrir o mundo, ele é mais excitante do que jamais imaginara, especialmente quando se apaixona pela primeira vez. Entretanto, quando é forçado a tomar decisões que irão influir para sempre em sua vida, percebe que no final das contas não pode fugir de seu passado.